Pada April 1951, ia merintis pembentukan komando pasukan khusus TNI dengan nama Kesatuan Komando Territorium III (Kesko TT-III) Siliwang. di Batujajar, Jawa Barat. Kesatuan ini merupakan cikal bakal dari Komando Pasukan Khusus (Kopassus) sekarang. Kawilarang dikenal sebagai panglima yang pernah menampar Letkol. Soeharto yang saat itu adalah salah seorang bawahannya. Ketika Brigade Mataram, pasukan yang seharusnya mempertahankan kota Makassar, telah melarikan diri ke lapangan udara Mandai. Kawilarang marah besar Setibanya di lapangan udara ia langsung memarahi komandan Brigade Mataram, Letkol Soeharto, sambil menempelengnya. Dari September 1956 hingga Maret 1958 Kawilarang menjabat sebagai atase militer pada Kedutaan Besar Republik Indonesia di Washington, DC, Amerika Serikat, dengan pangkat brigadir jenderal. Ketika pemberontakan PRRI/Permesta meletus di tanah air, Kawilarang segera melepaskan jabatannya sebagai atase militer lalu minta pensiun. Ia kembali ke tanah air dan langsung ke Sulawesi Utara untuk menjabat sebagai Panglima Besar/Tertinggi Angkatan Perang Revolusi PRRI (1958) dan Kepala Staf Angkatan Perang APREV (Angkatan Perang Revolusi) PRRI, dengan pangkat mayor jenderal dari Februari 1959 hingga Februari 1960. Pada 1960-1961, Kawilarang menjabat sebagai Panglima Besar Angkatan Perang Permesta. Setelah pensiun dari dunia kemiliteran, pada 1972 Kawilarang menjabat sebagai wakil manajer umum Jakarta Racing Management, yang mengelola pacuan kuda di Pulomas, Jakarta Timur Pada 15 April 1999, Kawilarang akhirnya memperoleh pengakuan atas jasa-jasanya dalam ikut membentuk Kopassus. Pada peringatan hari jadi Korps tersebut yang ke-47, Kawilarang diterima sebagai Warga Kehormatan Kopassus di Markas Kopassus di Cijantung, Jakarta Timur. Sebagai tandanya, ia dianugerahi sebuah baret merah dan pisau komando. Pada 6 Juni 2000, Kawilarang meninggal dunia akibat komplikasi beberapa penyakit di Rumah Sakit Cipto Mangunkusumo dan dimakamkan dua hari kemudian di Taman Makam Pahlawan Cikutra, Bandung.